V dubnu roku 1991 uspořádala parta kamarádů jezdící na festival na Horním jelení tzv. nultý ročník Festivalu trampských písní. Na tomto ročníku vystoupily skupiny Brzdaři Olomouc, Špunt Přerov, Šediváci Přerov a Pytláci Přerov. Nultý ročník se konal zčásti „na Skale“, kde byl v pátek zapálen festivalový oheň, přehlídka byla v sobotu v sokolovně obce Skalička.
Od roku 1992 do roku 2011 se uskutečnilo celkem 19 ročníků Festivalu trampských písní Skalička, které byly soutěžní a probíhaly v areálu sokolovny.
V roce 2001 vzniklo občanské sdružení s názvem Trampské sdružení Skalička, které je od tohoto roku pořadatelem festivalu.
